Hver er munurinn á Phloretin og Phlorizin?

Í rannsóknum á lífvirkum efnum úr eplum,FlóretínogPhlorizin, sem fulltrúar díhýdrókalkónasambanda, hafa hlotið mikla athygli frá vísindasamfélaginu á undanförnum árum. Þrátt fyrir að þessi tvö efni hafi sömu uppruna og svipaða uppbyggingu, sýna þau verulegan mun á líffræðilegri virkni og notkunargildi.

1.1 Sameindabyggingareiginleikar
FlóretínogPhlorizineru náskyld í efnafræðilegri uppbyggingu en hafa lykilmun. Phloretin er díhýdróchalcone flavonoid efnasamband með tiltölulega einfalda sameindabyggingu. Phlorizin er glúkósíð flóretíns, sem er tengt glúkósahópi á C2 'stað flóretínsameindarinnar (nákvæm uppbygging er flóretín 6'-O-glúkósíð)._[1]Þessi byggingarmunur ákvarðar muninn á eðlisfræðilegum og efnafræðilegum eiginleikum þeirra: Phlorizin hefur betri vatnsleysni vegna nærveru sykurhópa, en resveratrol sýnir sterkari fituleysni.
Innleiðing glúkósasameinda breytti eðlisefnafræðilegum eiginleikum efnasambandsins verulega: mólþunginn jókst úr 274,27 í 436,41, log P gildið lækkaði úr 3,5 í 0,45 og vatnsleysni jókst um næstum þrjár stærðargráður.

1.2 Samanburður á eðlis- og efnafræðilegum eiginleikum

Á undanförnum árum hafa orðið miklar framfarir á sviði lífmyndunarrannsókna. Hópurinn frá Cotton Research Institute of the Chinese Academy of Agricultural Sciences hefur greint lykilgenið GhUGT88F3, sem stjórnar lífmyndunflórísíní hálendisbómull, og útskýrði sameindakerfi þess að umbreyta phlorizíni með glýkósýlerunarhvörfum. Rannsóknir hafa bent á phloretin-2′-O-glýkósýltransferasa (P2'GT) í eplum sem hraðatakmarkandi ensímið fyrir nýmyndun phlorizins. Í nærveru úridín tvífosfat glúkósa getur það sérstaklega hvatt glýkósýleringarviðbrögðin í C2′ stöðu phloretins til að framleiða phlorizin._[2]

2.1 Frásog og efnaskipti
Phlorizin frásogast í gegnum natríum-háð glúkósaflutningsprótein (SGLT1) á þekjufrumum smáþarma, ferli sem er háð glúkósahlutum þess. Þessi eiginleiki leiddi síðar beint til þróunar blóðsykurslækkandi lyfja í flokki SGLT2 hemla. Frásogskerfi flóretíns er allt öðruvísi. Sem vatnsfælin glýkósíð getur það dreifst á óvirkan hátt yfir frumuhimnur, sem leiðir til mikils aðgengis til inntöku. Hins vegar gengst það undir umfangsmikið stig II umbrot í líkamanum, aðallega myndar glúkúróníð og súlferunarefni.

2.2 Samanburður á lyfjavirkni
(1) Andoxunarvirkni
Bæðiphloretin og phlorizinsýna umtalsverða andoxunarvirkni, þó að þau séu mismunandi hvað varðar virkni þeirra og virkni. Rannsókn sem bar saman andoxunarvirkni fimm náttúrulegra pólýfenóla leiddi í ljós að phloretin sýndi sterkan árangur í DPPH róttæka hreinsun, ABTS radical scavenging og járnjónaskerðingarprófum. Aftur á móti var bein andoxunargeta resveratrols tiltölulega veik._[3]Þrátt fyrir að resveratrol sjálft hafi takmarkaða beina andoxunarvirkni er hægt að vatnsrofsa það með örveru í þörmum í virk umbrotsefni sem hafa óbeint andoxunar- og-bólgueyðandi áhrif.
Bæði efnasamböndin virkja frumu Nrf2/HO-1 andoxunarferilinn, lækka marktækt innanfrumu hvarfefni súrefnistegunda (ROS), hækka magn glútaþíons (GSH) og auka andoxunarensímvirkni._[4] Hins vegar leiddu sameindatengingartilraunir í ljós að phloretin binst umritunarstuðlinum Nrf2 með lægri mótunarorku og meiri burðarstöðugleika en phlorizin, sem bendir til sterkari andoxunaráhrifa.

(2) Blóðsykurslækkandi virkni
Bæðiphloretin og phlorizinsýna blóðsykurslækkandi áhrif, þó með mismunandi aðferðum.Phlorizinvirkar sem öflugur ó-sérhæfður samkeppnishæfur SGLT hemill, með Ki gildi upp á 300 nM fyrir hSGLT1 og 39 nM fyrir hSGLT2. Það keppir við D-glúkósa um að bindast SGLT1 og SGLT2 flutningsefnum og dregur þar með úr endurupptöku glúkósa í nýrum og lækkar blóðsykursgildi. Þrátt fyrir að flóretín sýni einnig miðlungsmikil blóðsykurslækkandi áhrif, er verkunarháttur þess fjölþættari, sem felur í sér aukið insúlínnæmi og vernd beta-frumna í brisi.

(3) Húðhvítunarvirkni
Flóretíner almennt viðurkennt sem áhrifaríkur týrósínasahemill, sem stuðlar að losun sortufrumna, dofnandi blettum og bjartari húðlit. Hamlandi styrkur þess á tyrosinasa er meira en 50 sinnum meiri en phlorizín. Verkunarháttur felur í sér: bein hömlun á virkni tyrosinasa, hömlun á tjáningu tyrosinasa gena og hömlun á framleiðslu súperoxíðs sindurefna.
Veik hvítunaráhrif afflórísíngetur tengst stærri sameindastærð og lakari gegndræpi húðarinnar. Hins vegar, vegna betri vatnsleysni þess og stöðugleika, er það oft notað sem forlyf í snyrtivörum, losar virkan rót gelta þykkni í gegnum örveru í húð eða ensímvatnsrof.

3.1 Lyfjafræðisvið
Phlorizin var upphaflega rannsakað sem hugsanleg meðferð við sykursýki af tegund 2; Hins vegar var það síðar leyst af hólmi með sértækari tilbúnum hliðstæðum eins og canagliflozin og dapagliflozin, vegna lítillar aðgengis þess og ó-sértækrar hömlunar á SGLT flutningsefnum. Hins vegar er það enn mikilvægt leiðandi efnasamband við þróun nýrra blóðsykurslækkandi lyfja. Phloretin hefur, vegna sterkari líffræðilegrar virkni þess og fjölbreyttra verkunarmáta, sýnt víðtækar horfur í forvörnum og meðferð efnaskiptasjúkdóma

3.2 Snyrtivöruiðnaður
Á sviði snyrtivöru er phloretin orðið stjörnuefni í hágæða hvíttunarvörum. Aukamagn þess, 0,1-0,5% getur hamlað melanínframleiðslu verulega og hefur samverkandi áhrif með hefðbundnum hvítunarefnum eins og C-vítamíni og arbútíni. Phlorizin er almennt notað sem undanfari phloretin í vatns-samsetningum vegna betri stöðugleika og vatnsleysni. Nýlegar rannsóknir benda til þess að phlorizín hafi and-glýkingareiginleika með því að hindra myndun háþróaðrar glýkunarendaafurða (AGE).

3.3 Matvælaiðnaður
Báðir eru notaðir sem hagnýtt hráefni í matvælum. Phlorizin hefur verið samþykkt sem FOSHU (Specific Health Food) innihaldsefni í Japan til notkunar í blóðsykursstjórnunarvörum. Phloretin er notað sem náttúrulegt rotvarnarefni fyrir matvæli vegna bakteríudrepandi eiginleika þess, sérstaklega áberandi hamlandi áhrif þess gegn Gram-jákvæðum bakteríum. Hins vegar ætti að huga að aðgengi þess. Phlorizin þarf að vera vatnsrofið með þarmaensímum í phloretin áður en hægt er að frásogast það og nýta það.

Sem náttúrulega unnin lífvirk efnasambönd eru phlorizin og phloretin byggingarlega skyld en hafa þó mismunandi efnafræðilega og líffræðilega eiginleika. Phlorizin sýnir meiri vatnsleysni og virkar sem öflugur SGLT hemill með mikla sérhæfni. Flóretín sýnir sterkari fituleysni og breiðari líffræðilega virkni-sérstaklega áberandi fyrir andoxunarefni,-hvítnandi húð og-bólgueyðandi eiginleika. Fyrir frekari upplýsingar umFlóretínogPhlorizin, tengdu við Serrisha frá APPCHEM. (Tölvupóstur:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

Tilvísun:

[1]Bai Huirong. Flavonoids frá Malus Rockii Rehder[D]. Dali háskólinn, 2023. DOI:10.27811/d.cnki.gdixy.2023.000004.
[2]Zhang Tingjing. ENSÍMATISK EIGINLEIKAR OG HVARTAFFERÐ APPLEPHLORETIN-2'-0-GLYCOSYLTRANSFERASE[D]. Northwest A & F University, 2017. DOI:10.27409/d.cnki.gxbnu.2017.000235.
[3]Fan Jinbo, Cai Xitong, Feng Xuqiao, o.fl. Samanburður á fimm náttúrulegum fenólsamböndum á andoxunarvirkni in vitro[J]. Matvæla- og gerjunariðnaður, 2014, 40(07):77-83. DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.2014.07.002.
[4]Yang Shengnan. Samanburður á skemmdum á oxunarálagi á HepG2 frumum milli Phlorizin og Phloretin[D]. Tianjin University of Science & Technology, 2019. DOI:10.27359/d.cnki.gtqgu.2019.000199.